苯甲酸又称安息香酸，分子式为C6H5COOH，,是苯环上的一个氢被羧基（-COOH）取代形成的化合物。常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应，主要得到间位取代产物。

一、理化性质

⒈物理性质

苯甲酸

形态：固体

颜色：白色、米黄色、橙色

气味：苯或甲醛的臭味

熔点：121-125°C(lit.)

沸点：249°C(lit.)

密度：1.08

蒸气密度：4.21(vs air)

蒸气压：10 mm Hg(132°C)

折射率：1.504

闪点：250°F

酸度系数(pKa)：4.19(at 25℃)

PH值：2.5-3.5(H2O,20℃)(saturated solution)

水溶解性：0.21g（17.5℃）、0.35g（25℃）、2.2g（75℃）、2.7g（80℃）、5.9g（100℃）

⒉物质结构

羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。化学式C6H5COOH。又称安息香酸。InChI编码：InChI=1/C7H6O2/c8-7⑼6-4-2-1-3-5-6/h1-5H，（H，8，9）。

二、制备方法

最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得，也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得；或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。

⒈实验室制备

原理：甲苯的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸，生成苯甲酸，钾盐（K2SO4）、锰盐（MnSO4）和水。

方程式如下：

实际上在PH=7时，甲苯+高锰酸钾→苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水

药品与用量：甲苯1.5g（1.7ml，0.016mol）、高锰酸钾5g（0.032mol）、十六烷基三甲基溴化铵0.1g。

操作流程：用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾，0.1g十六烷基三甲基溴化铵，1.7ml甲苯及50ml水，搅拌加热沸腾（剧烈搅拌，猛烈沸腾），保持反应物溶液平稳沸腾。

当大量棕色沉淀生成，高锰酸钾的紫色变浅或消失，甲苯层消失时，反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀，滤液用浓盐酸酸化，析出苯甲酸的沉淀，抽滤得粗产品。

粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥，称量，测其熔点。

⒉工业制备

工业上常用甲苯、邻二甲苯或萘为原料制备苯甲酸，上述原料可从煤焦油或石油中获得。此外，由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。苯甲酸的工业生产方法有甲苯氯化法、邻苯二甲酸脱、羧法甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制，而且生产成本高，只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲苯氯化法的产品不适于应用于食品。苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80，含量在99.5%以上，熔点121-123℃，并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。

目前国内外普遍采用的工业生产方法为以甲苯为原料的液相催化空气氧化法。将溶有催化剂（奈酸钴、环烷酸钴或醋酸钴）的甲苯和空气分别连续泵入氧化塔（或釜）中，再140-165℃和0.3-0.4MPa的压力下氧化生成苯甲酸，经蒸去未反应的甲苯得粗苯甲酸，再经减压蒸馏，重结晶得成品。

塔顶尾气用冷凝和活性炭吸附的方法回收甲苯后放空；塔釜反应液经常压初馏回收未反应的甲苯、苯甲醇和苯甲醛等轻组分后，再减压蒸馏得苯甲酸；回收的甲苯等返回氧化塔，甲苯的单程转化率可控制在35%以上。国内每吨苯甲酸的消耗为甲苯1025-1500kg，环烷酸钴约4kg；国外甲苯消耗为每吨820kg。

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